欧洲冠军杯门票。
    2006一07赛季欧洲冠军杯冠军让安切洛蒂得到续约的机会，ac米兰在欧冠决赛复仇利物浦，捧回了大耳朵杯，这也是他执教期间的第二座欧冠奖杯，2007年5月23日，安切洛蒂得到了俱乐部的肯定，获得了两年的续约，合同在2010年到期。
    2007一08赛季安切洛蒂的球队在国内联赛中只获得联赛第五，失去了征战欧冠的机会，欧冠赛场上也被阿森纳击败，双线两手空空。
    2008一09赛季ac米兰依然没有太大的斩获，联盟杯上米兰客场一比一战平，主场两球领先被不莱梅逼平，因客场进球少被淘汰，ac米兰与尤文图斯之间的亚军之争贯穿了整个赛季，赛季末安切洛蒂和米兰的和平分手。在米兰的那几年安切洛蒂给世界足坛最大的贡献，就是发明了4一3一2一1圣诞树阵型，当然那也是因为米兰当中有
    太多的好手了，所以他在之后的那些球队中，已经越来越不愿意使用这种阵型了。
    2009年安切洛蒂接受阿布拉莫维奇的邀请，以三年两千万英镑的身价转会切尔西，7月正式成为了切尔西的主教练，并且带领球队在美洲热身邀请赛上双杀米兰双雄，率队二比二战平雷丁，帮助切尔西用胜利留住了队里的主力球员。2009年8月9日，在社区盾杯中切尔西对阵曼联，九十分钟双方战成二比二，点球大战切尔西四比一取胜夺冠。
    接着安切洛蒂率队在联赛中取得了六连胜，欧冠赛场因遭遇穆里尼奥和国际米兰，切尔西在未能进入八强。但2010年5月切尔西在老特拉福德二比一击败曼联锁定联赛冠军，打破了红魔对英超长达三年的垄断，最终以一分的优势力压曼联第三次夺得英超冠军，也是第四座顶级联赛冠军。切尔西在此赛季的联赛中双杀曼联c阿森纳和利物浦三大豪门中，打进一百零三球，各项赛事打进一百四十二球，2010年5月15日的足总杯决赛，切尔西以一比零击败朴茨茅斯获得冠军。

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