个赛季之后十八岁的安布罗西尼被卡佩罗带到ac米兰，从此开始了他的红黑生涯。　　从维琴察租借一年回归后，安布罗西尼在9899赛季走向成熟，他与阿尔贝蒂尼的搭配令米兰中场面貌一新。身材高大的安布罗西尼司职防守型前卫，拦截能力极为突出，后插上进攻善于发挥头球优势，最终这一年米兰反超拉齐奥夺得联赛冠军。　　1999年安布罗西尼被佐夫招入国家队，之后在2000年欧洲杯中表现上佳，当年迅速窜红的安布罗西尼被低谷中的ac米兰视作最大希望c马尔蒂尼退役后的队长继承人。　　不过随后两年的伤病使安布罗西尼长时间远离赛场，等到安切洛蒂执掌教鞭，安布的位置已经属于皮尔洛和加图索，他只能接受替补角色，成为安切洛蒂转攻为守的固定换人棋子，可是尽管出场机会不多，安布罗西尼却总能在关键时刻为米兰力挽狂澜。　　说起来安布罗西尼的实力足以在任何一家豪门打上主力，但对米兰难以割舍的感情让他不忍心提出转会，在200607赛
    季安布罗西尼终于克服了伤病的困扰，开始重新发光。　　他在赛季之初并不是球队的主力，但他把握着有限的上阵机会，以稳定又不失精彩的表现征服了安切洛蒂，重新进入到ac米兰的主力阵容中，并且在队长马尔蒂尼的缺阵下安布罗西尼在大部分上阵的比赛中均戴上了队长臂章。　　可是后面的事情也就逐渐没有那么多波折了，随着岁数越来越大，他的竞技状态也就逐渐低沉下去了，现在他已经很少出现在场上，可不知道为什么，米兰却在大清洗的时候留下这个球员，这一点真的让张卫怎么也想不明白。
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